Всі його успіхи зводяться нанівець, коли він змушений вбити єдину людину, яка коли-небудь відкрито висловлювала йому своє кохання. Його єдині друзі - Тоджі та Кенсуке, але він, вочевидь, дбає про Рей більше, ніж сам усвідомлює, хоча всі навколо вважають, що його почуття очевидні. Попри його стосунки з Рей, Асука присутня в його житті в сексуальному плані, і, зрештою, виявляється, що вона також має для нього велике емоційне значення. Хоча це не одразу помітно, їхні стосунки є потужною рушійною силою для обох персонажів протягом усього серіалу. Їхні заплутані емоційні обміни туди-сюди є джерелом значного почуття провини та напруги для обох сторін. Хоча Асуку приваблює Шінджі, вона боїться визнати свою залежність від когось, тому замість того, щоб висловити прихильність, вона дражнить Шінджі (часто з сексуальним підтекстом), сподіваючись "спровокувати" його на тісніші стосунки. Важливо, що вона дарує йому перший поцілунок (нібито від нудьги, хоча режисерська версія дає зрозуміти, що цей поцілунок означав для неї набагато більше, ніж вона показує). Однак через власні емоційні проблеми Шінджі не здатен розпізнати в діях Асуки справжній намір, і його лише збиває з пантелику та ображає її флірт, змішаний з насильством.
Оскільки Асука постійно закидає його звинуваченнями, найприродніша реакція Шінджі - замкнутися в собі та сховатися, як емоційно, так і буквально. Що ще гірше, Асука все більше і більше розчаровується через те, що Шінджі не відповідає на її залицяння, і, в свою чергу, все більш жорстоко ображає його, що змушує його ще більше замикатися в собі, таким чином продовжуючи замкнене коло. Їхні напружені стосунки досягають точки розриву наприкінці історії; коли стрес Асуки нарешті призводить до того, що вона деградує до повністю замкненого стану, Шінджі намагається втішити її, але отримує холодну відмову.
