Масайоші дуже корислива людина, яка не віддана нікому, крім самого себе. Він завжди стає на бік команди-переможця та робить ставку на неї, щоб завжди залишатися на висоті.
Коли на початку першого курсу (та всієї історії відповідно в ранобе та аніме) спалахує конфлікт між лідерами класу А, Масайоші вирішує, що Сакаянаґі Аріса є кращим кандидатом на посаду лідерки, і швидко приєднується до її фракції та стає частиною її найближчого оточення.
У томі 7 (2 сезон аніме), коли Рюен Какеру намагається вдарити ногою в обличчя Арісу, Масайоші втручається, приймає удар замість неї, його відносить і він падає на підлогу від сили удару.
Було показано, що він має хороші соціальні навички, коли він міг вільно поговорити з Наґумо Міябі про Кійотаку та інші речі. Їхній групі вдалося уникнути виключення, виконавши мінімальні межі, встановлені школою.
Хашімото знаходить Аянокоджі Кійотаку та Каруїдзаву Кей наодинці в усамітненому місці, причому Кей дарує Кійотаці якийсь подарунок на День Святого Валентина, і запитує їх про це. Після деяких допитів він повертається з Кійотакою та обмінюється з ним контактною інформацією.
Під час фінального іспиту 1 курсу Арісу вибрала Масайоші для останньої події — змагання з шахів, де він мав зіграти проти Хорікіти Судзуне. Після ранньої переваги СудзунеАрісу змогла перевести гру на свою користь і виграти, однак пізніше виявилося, що вона не змогла б цього зробити, якби Цукішіро не втрутився в електронну систему, давши Судзуне неправильні інструкції від Аянокоджі.
Показано, що Масайоші веде таємні переговори з Какеру та Кандзакі Рюджі з класу 1-B (паралель Аянокоджі Кійотаки), коли вони зустрілися в кабінці чоловічого туалету.
